La mirada más reciente que tenemos de Jack después de salir de la isla es en su apartamento, preparándose una bebida, mientras mira en la televisión cómo Hurley está siendo perseguido por la policía en su Camaro.
Poco después, Jack va a ver a Hurley a una insitución mental. Después de intercambiarse cumplidos y de jugar un poco al baloncesto, Jack menciona que piensa en dejarse barba para que la gente no le reconozca. Hurley acusa a Jack de ir a visitarlo sólo para comprobar que no va a revelar el secreto de los Seis de Oceanic e insiste en que deben volver a la Isla. Una idea de la que Jack no quiere saber nada. Hurley también se disculpa por haber seguido a Locke a los Barracones cuando el grupo se dividió ante la inminente llegada del carguero. Jack le quita importancia diciendo que "eso es agua pasada".("The Beginning of the End")
Después de aquello, Jack va a declarar durante el juicio de Kate, explicando la historia de los Seis de Oceanic: sólo ocho personas sobrevivieron al accidente, y dos de aquellos ocho murieron. Kate le sacó a él del agua salvándole la vida, y añadió que nunca encontraron al Marshal. Cuando la fiscal le preguntó si amaba a la acusada, él lo negó.
Jack se encuentra a Kate depués del juicio, y le explica que lo que dijo antes era mentira. Ella le invita a casa pero jack rechaza la oferta, a lo que Kate argumenta que es debido a su hijo, Aaron. Jack le pregunta si ella quiere ir a tomar un café, pero ella le dice no, que sólo saldrá con él si acepta a Aaron. ("Eggtown")
Un tiempo después, Jack y Kate parecen haber solucionado sus problemas y viven juntos como pareja. Incluso él acepta a Aaron como su hijo. Jack le propone y ella acepta sin dudarlo. Por aquel entonces, su padre se le aparece varias veces en el hospital y un muy enloquecido HurleyCharlie. Tanta presión reavivan su dependencia por los medicamentos y, celos de por medio, tiene una fuerte discusión con Kate, que aparentemente estaría cumpliendo una promesa que le hizo a Sawyer. ("Something Nice Back Home")
Tiempo después de estos hechos, la vida después de la Isla ha hecho caer a Jack en una profunda depresión, pasando la mayor parte de su tiempo bebiendo, estudiando mapas y libros de geografía, y usando un pase dorado que Oceanic Airlines le obsequió para ir y volver volando a través del Océano Pacífico, con la esperanza de que uno de los aviones que embarque acabe estrellándose de nuevo, ya sea devolviéndole a la Isla o matándole.
La noche del 5 de abril del 2007, mientras vuela de vuelta a Los Angeles, Jack lee un artículo de un periódico que le entristece profundamente, lo que provoca que acabe llamando por teléfono a Kate (quien aparentemente también ha abandonado la Isla). Kate no responde, y Jack, trastornado, se dispone a suicidarse tirándose por un puente cercano a L.A. En ese instante, una mujer joven, distraída al ver a Jack a punto de saltar, estrella su coche contra el puente, y Jack es forzado a posponer su suicidio y rescatar a los pasajeros.
Luego, tras rescatar con éxito a la familia que se había estrellado, Jack es visitado por Sarah (ahora embarazada y casada de nuevo). Ella se asegura de que Jack está bien, y luego se marcha. Jack advierte que ella sólo ha venido porque aún es su contacto de emergencia. Jack pregunta si puede llevarla a casa, pero Sarah dice que eso sería "inapropiado".
Jack, aún deprimido y trastornado, acude al Dr. Hamill para que permita operar a la superviviente del accidente de coche, quien ha sufrido una crisis espinal, pero el Dr. Hamill se niega, opinando que Jack necesita un descanso, llamándole "doble héroe." ("Through the Looking Glass - Part 1")
Un desdeñado Jack sigue tratando de localizar a Kate con el teléfono, y, a medida que su depresión empeora, empieza a abusar de las drogas por receta. Un día acude a una funeraria en LA, para asisitir al velatorio de la persona mencionada en el trozo de periódico. Viendo que no hay nadie en el lugar, Jack pregunta al encargado fúnebre si ha llegado tarde, y el encargado responde que él es el único visitante y que nadie ha acudido en el transcurso del velatorio. Cuando le preguntan si es amigo o familiar, Jack respone "ninguno de los dos."
Tras no conseguir en la farmacia más drogas de receta mediante el uso de la identidad de su padre, Jack va al hospital a robar Oxicodona. El Dr. Hamill confronta entonces a Jack por sus problemas, y Jack replica, exigiendo que traigan a su padre "aquí" para ver cuál de los dos está más borracho.
Finalmente, Jack consigue contactar con Kate y le pide que quede con él. "Ya sabes dónde," le dice.
Jack conduce hasta las afueras del aeropuerto momentos antes de que Kate llegue. Al verle, ella recuerda haberle visto en las noticias salvando a la família del accidente de coche, al igual que el día del accidente de su avión, y remarca que tiene un aspecto terrible. Jack muestra a Kate el artículo del periódico y le cuenta cómo ha sido su vida desde que dejó la Isla. Kate dice que debería irse, ya que "él" va a empezar a preguntarse dónde estará, y comienza a marcharse. Jack la sujeta y le dice que no estaban destinados a irse, a lo que Kate contesta que sí lo estaban. Mientras ella vuelve a su coche y se marcha, Jack grita "¡Tenemos que volver!". Un avión pasa sobre él. ("Through the Looking Glass - Part 2")
Trivia
General
- En la escena de apertura de "Pilot - Part 1", el ojo de Jack es verde. (imagen)
- Jack no está en la lista de Jacob.
- Como el líder de facto, Jack ha recurrido a medidas extremas para proteger a los supervivientes. Esto incluye condenar la tortura a Sawyer (quien se creía que tenía el medicamento para el asma de Shannon), preparar la emboscada a Ethan Rom, mantener a Ben de rehén para intercambiarlo por Walt, embarcarse en un arriesgado intento por rescatar a Walt y mantener a Ben de rehén (una vez más) durante la cirugía para permitir que sus amigos escaparan, y negarse a entregar el teléfono satélite a Ben, lo que resultó en las "muertes" de Jin, Bernard y Sayid. Aparentemente aprendió bastante de las estafas de Sawyer para jugarle una a los Otros cuando menos lo esperaban.
- Jack tiene el punto de vista más socialista entre los Losties, en términos de economía. Sawyer, en las dos primera temporadas, carga con el punto de vista opuesto (capitalista).
- El personaje de Jack como líder de los supervivientes en realidad debía morir en el primer capítulo, y Kate se convertiría en la líder. Sin embargo, los ejecutivos de ABC y los productores convencieron a los escritores de mantenerlo vivo. Alegaron que matarlo, cual idea de novela, generaría sentimientos de traición, desconcierto e ira en la audiencia. Por eso, se introdujo al piloto del avión en la historia y fue asesinado en lugar de Jack. La interpretación de Fox como Jack como un personaje agradable y noble, con quien la audiencia se sienta identificada, ayudó a fortificar su supervivencia e importancia en el show.
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